Comparatie intre alcooli si fenoli

COMPARATIE INTRE ALCOOLI SI FENOLI

Dupa starea de hibridizare a atomului de carbon care poarta gruparea functionala, compusii hidroxilici se impart in doua clase: alcooli si fenoli.

A. Deosebiri intre alcooli si fenoli

1. DEFINITIE

Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea –OH poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii au formula generala: R – OH
Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). Au formula generala : Ar – OH

2. CLASIFICARE

Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii :
a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei grupari functionale, in :
- alcooli saturati CH3 – CH2 – CH2 – OH (alcool n-propionic)
- alcooli nesaturati CH2 = CH – CH2 – OH (alcool alilic)
- alcooli aromatici C6H5 – CH2 – OH (alcool benzilic)
b) dupa numarul gruparilor functionale in:
- alcooli monohidroxilici CH3 – CH2 – OH (alcool etilic)
- alcooli polihidroxilici CH2 – CH2 (glicol)

OH OH
c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in :
-alcooli primari
R – CH2 – OH
- alcooli secundari
 R
 CH – OH
R
- alcooli tertiari
 R

 R – C – OH

R


Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc:
fenoli monohidroxilici ; de exemplu :
 OH


fenol

- fenoli ploihidroxilici ; de exemplu :
 OH



para-difenol

OH

3. METODE DE PREPARARE

Metodele de preparare ale alcoolilor:

a) Hidroliza derivatilor halogenati
 R – X + NaOH R – OH + NaX conditii: prezenta bazelor
b) Aditia apei la alchene
 CH2=CH2 + HOSO3H CH3 – CH2 +HOH CH3 – CH2 + H2SO4

OSO3H OH
c) Hidrogenarea compusilor carbonilici
 O
 R – C + H – H Ni R – CH2 – OH
H

R R
 C = O + H – H Ni CH – OH
R R
d) Aditia apei la alchene
conditii :H2SO4, t° C
 CnH2n + HOH CnH2n+2O
e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard
 O
R – C + R’MgX R – CH – OMgX + HOH R – CH – OH +
 H
R’ R

+ MgXO




R’’ R’’
 O
R – C + R’’MgX R – C – OMgX + HOH R – C – OH + MgXOH
 R’ ...