Hidrocarburi alifatice

HIDROCARBURI ALIFATICE

I ALCANI (PARAFINE)

1. DEFINITIE: Se numesc alcani(parafine) hifrocarburile alifatice saturate aciclice.

2. FORMULA GENERALA: CnH2n

3. NOMENCLATURA:
n=1 metan
n=2 etan
n=3 propan
n=4 butan
n=5 pentan
n=6 hexan
n=7 heptan
n=8 octan
n=9 nonan
n=10 decan

4. STRUCTURA:
- legaturi simple de tip ? C – H
C – C
- C hibridizare sp3
- orientarea covalentelor carbonului – tetraedrica
- unghiul intre legaturile carbonului - 109?28’
- lungimea legaturii C – 1.1Å – H
C – 1.54Å – C

5. RADICALI: sunt fragmente moleculare obtinute prin indeparterea unui numar oarecare de atomi de H din molecula alcanului; apar intermediar in reactii chimice.
= radical hidrocarbonat alcanic = radical alchil

monovalenti: numele hc – an + il
ex: CH4 –> -CH3
metan metil

divalenti: numele hc – an + ilen
ex: CH4 –> >CH2
metan metilen

trivalenti: numele hc – an + in
ex: CH4 –> ->CH2
metan metin

6. IZOMERIE: de catena pentru alcanii cu n?4
catena – liniara – n. alcan (normal alcan)
– ramificata – pozitia + numele ramificatiei + numele alcanului corespunzator catenei principale
ex: C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n.butan
 CH3 – CH – CH3 2 – metil – propan
(izobutan)
CH3
Izomeri = compusi cu aceeasi formula moleculara si aranjament structural
diferit, avand proprietati fizice si chimice putin diferite.

7. PROPRIETATI FIZICE:
n = 1÷ 4 -> termini gazosi
n = 5 ÷ 15 +: termini lichizi
n ? 16 -> termini solizi

- p.f.? si p.t.? cresc cu numarul atomilor de C din molecula
- ramificarea catenei micsoreaza p.f.?
- termenii lichizi si solizi au densitatea mai mica decat a apei
- alcanii lichizi si solizi sunt insolubili in apa, solubili in solventi organici

8. PROPRIETATI CHIMICE

- alcanii au reactivitate mica.

A. Reactii de substitutie
a) Halogenarea (X=Cl, Br)
Conditii de reactie: lumina(h?) sau 300 - 600?C
Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR
CH4 + Cl2 – h? –> CH3 – Cl + HCl
metan monoclormetan
(clorura de metil)
CH3 – Cl + Cl2 – h? –> CH2Cl2 + HCl
clorura de metil diclormetan
(clorura de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 – h? –> CHCl3 + HCl
clorura de metilen clorura de metin
(triclormetan, cloroform)
CHCl3 + Cl2 – h? –> CCl4 + HCl
cloroform tetraclorura de carbon

b) Nitrarea (cu HNO3)
Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR
CH4 + HONO2 - t?C –> CH3 – NO2 +H2O
metan nitrometan

c) Sulfoclorurarea (+ SO2 + Cl2) SR
CH4 + SO2 +Cl2 –> CH3 – SO2Cl + HCl
metan sulfoclorura de metil

B. Reactii de izomerizare
Mecanism de reactie: transpozitie T
Conditii de reactie: AlCl3, 50 - 100?C
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 <= AlCl3, t? => CH3 – CH – CH3
n.butan ...