Alchine

Alchine

Def: Se numesc alchine hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor o tripla leg. Intre 2 at. de C si in care raportul si in care raportul intre nr. de at. de C si H este dat de formula CnH2n-2 in care n=nr. de at. de C din molecula.
Caracteristici: Alchinele sunt : -hidrocarburi
-aciclice
-nesaturate (NE=2, datorita prez. a 2
leg.? in componenta leg. triple)

Nomenclatura. Serie Omoloaga.
Dand lui n. Val. Intregi obtinem termenii seriei omoloage in care ca in orice serie omoloaga , 2 termeniu consecutivi se diferentieaza intre ei printr-o gr. Mtilen. (-CH2-)
Denumirea alchinelor se formeaza prin inlocuirea suf. –an de la alcanul corespunzator , cu suf. –ina . Seria omoloaga incepe de la n=2


nCnH2n-2AlcanCnH2n-2Alchina1CH4Metan--2C2H6EtanC2H2Etina (acetilena)3C3H8PropanC3H4Propina4C4H10butanC4H6butina

Radicalii alchinici:

CH=CH - etilena CH? C -etinil
CH3-C?C - propinil CH2-C?CH - propagil

Izomeria la alchine.
Alchinele sunt izomerii de functiuni cu: -alcanii diciclici (Spirali)
-cicloalchine
-diene
Alchinele , de la n=4 prez. fen. de iz. de pozitie dat posibilitatii pe care are tripla leg. de a ocupa poz. diferite in catena
Butina prez. urmatorii 2 izomeri de pozitie
C4H8: CH?C-CH2-CH3 1 butina
CH3-C?C-CH3 2 butina

Structura alchinelor
In catena alchinelor se intalnesc 2 tipuri de at. de C .
? 2 at. de C hibridizati sp - cei doi at. de C implicati in form. tiplei leg.
? at. de C hibridizati sp3 – implicati in formarea leg. simple
Acetilena -primul termen al seriei omoloage prezinta o structura (simetrie diagonala) dat hidrocarburii de simetrie digenala sp a celor 2 at. de C . Datorita hibridizarii sp unghiul si distanta dintre cei 2 at. de C triplu legati=1,21Å fata de:
-1,54 Å in leg, C-C C?C 1,21Å
-1,33 Å in leg, C=C <180?
Tot datorita hibridizarii scade si distanta C-H de la 1,1 in cazul Csp3-H la 0,6 in Csp-H H-C?C-H 0,6 Å
Consecinta discreta a hibridizarii sp a at. de C este si polarizarea leg. C-H mai accentuata decat la celelalte leg.
Leg Csp – H= leg polara cu S- pe Csp si S+ pe H. Csp-H . Aceasta polarizare a leg. confera acetilenei , respectiv alchinelor cu tripla o le. marginala un caracter slab acid!!

Obtinerea alchinelor
I metode industriale
1. Din metan: -Prin cracare in arc electric
-Prin ardere incompleta
2. Din carbura de Ca (carbit) CaC2
II metode de laborator
1 Dubla eliminare de hidracid din derivati dihalogenati geminali sau vicinali
2 Det. alchinelor sup. prin alchilarea acetilenelor metalice

I 1. Obtinerea din metan
La temperaturi ridicate 1500?C => transferul metanului in acetilena ?
2CH4—>C2H2+3H2
Industrial transformarea se face prin doua procedee diferite intre ele prin sursa de energie necesara reactiei
Se identifica :
procedeul de cracare a CH4 in arc electric
procedeul arderii incomlete

a) In cazul acestui procedeu energia necesara reactiei esste furnizata de descompunerea elementelor si se produc intre cei 2 electrozi metalici alimentati la o sursa de curent continu. Alaturi de reactia principal;a au loc si o serie de reactii secundare si de ceea ptr stoparea lor are loc stropirea brusca...