Etena (Etilena)

ETENA (ETILENA)



Etena este prima hidrocarbur? din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.
?n molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uni?i ?ntre ei prin dou? leg?turi, care au ?ns? energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai u?or dec?t cealalt?. Una din leg?turile dintre atomii de carbon este o leg?tur? covalent? obi?nuit?, iar cealalt?, o leg?tur? mai pu?in puternic?. Schema structurii spa?iale a etenei poate fi reprezentat? ca in urm?toarea figur?.



















Formula plan? a etenei poate fi reprezentat? astfel:


 H H
C ( C

H H



Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt: 1. Destinderea alcoolului etilic ?n prezen?a acidului sulfuric (catalizator):

CH3 ( CH2 ( O H + HO ( SO3H(CH3 ( CH2 ( SO3H + H2O
alcool etilic acid sulfuric sulfat acid de etil
CH3 ( CH2 ( O ( SO3H(CH2 ( CH2 + H2SO4
Etilena
Aceast? reac?ie se efectueaz?, de obicei, prin ?nc?lzirea alcoolului ?n prezen?a substan?elor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforic?, la temperatura de 100-200oC.
Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,?n prezen?a de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se ob?ine eten?:

CH3 ( CH3 ( CH2 ( CH2 + H2

Etena se poate ob?ine trec?nd un amestec de oxid de carbon ?i hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:

2CO + 4H2 ( C2H4 + 2H2O

?n ?ara noastr?, datorit? z?c?mintelor de metan, se pot ob?ine ?n condi?ii economice mari cantit??i de oxid de carbon ?i de hidrogen din metan, care se pot ?ntrebuin?a la sinteza industrial? a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime pre?ioase pentru industria de sintez? organic?.
?n industrie, materia prim? pentru ob?inerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termic? sau catalitic? a frac?iunilor de ?i?ei. Etena se separ? din aceste gaze prin absorb?ie selectiv? pe c?rbune activ, urmat? de desorb?ia frac?ionar?. Prin procedeul crac?rii, etena se fabric? la marile rafin?rilei de ?i?ei.
Propriet??i fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil ?n ap?, dar foarte solubil ?n alcool. Are densitatea pu?in mai mic? dec?t aerul.

Propriet??i chimice. Dubla leg?tur? dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe func?ionale care imprim? anumite propriet??i chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, d? trei feluri de reac?ii: de adi?ie, de oxidare ?i de polimerizare.
Reac?ii de adi?ie:
a) Adi?ia hidrogenului. Prin adi?ia hidrogenului la dubla leg?tur? se ob?ine hidrocarbura saturat? corespunz?toare. Astfel, din eten? se ob?ine etan:

CH2 ( CH2 + H2 ( C2H6
Eten? etan
Reac?ia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, ?n prezen?a unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Adi?ia hidrogenului la moleculele substan?elor organice nesaturate are multe aplica?ii ?n industrie, fiind folosit? ?i la transformarea gr?similor lichide ?n gr?simi solide.
b) Adi?ia halogenilor. Prin adi?ia halogenilor la leg?tura dubl? a etenei se formeaz? deriva?i dihalogena?i ai hidrocarburii saturate, ?n care cei doi atomi de halogen sunt lega?i doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai u?or se adi?ioneaz? clorul, iar cel mai greu, iodul....